Γεννήθηκε στα Τρίκαλα στις 7 Απριλίου1922. Τέλειωσε το Γυμνάσιο και ασχολήθηκε στην αρχή ερασιτεχνικά με το μπουζούκι. Στη διάρκεια όμως της Κατοχής ασχολήθηκε επαγγελματικά με αυτό το μουσικό όργανο και βεβαίως με τη μουσική που αυτό εκπροσωπούσε.
Αμέσως μετά την κατοχή ξεκίνησε τις ηχογραφήσεις, το 1946. Το τραγούδι το οποίο και τον ανέδειξε και τον κατέταξε στους μεγαλύτερους μουσικοσυνθέτες και στιχουργούς του είδους αυτού ήταν το “Νύχτωσε χωρίς φεγγάρι”. Συνεργάστηκε με πολλά σπουδαία ονόματα της εποχής όπως το Βαγγέλη Περπινιάδη, το Στράτο Διονυσίου, το Μιχάλη Μενιδιάτη κ.ά. Στιχουργικά συνεργάστηκε με τους στιχουργούς Κώστα Βίρβο, Ευτυχία Παπαγιαννοπούλου, Λευτέρη Παπαδόπουλο, Πυθαγόρα, Σώτια Τσώτου και με πολλούς άλλους.
Ο Απόστολος Καλδάρας πέθανε στις 8 Απριλίου1990 και κηδεύτηκε στο κοιμητήριο του Κόκκινου Μύλου με παρουσία πολύ κόσμου και καλλιτεχνών.